وظهرت ملابسه لأول مرة في السبعينيات مع نجوم الفن مثل صوفيا لورين وبريجيت باردو، وأغرت إبداعاته الجذابة والملفتة للنظر أيضًا أجيال جديدة من المشاهير، بما في ذلك كيم كارداشيان وجنيفر لوبيز. كما أن شغف المصمم بالأشياء الفاخرة مثل سيارات الفيراري والخيول الأصيلة والسيجار والقميص المفتوح الذي يكشف صدره، جعله شخصية مشهورة جدًا في وسائل الإعلام العالمية. روبرتو كافالي متزوج من إحدى المتأهلات لنهائيات ملكة جمال الكون، ويملك طائرة هليكوبتر قزوردية اللون ومزرعة عنب في جهة توسكانا الايطالية، وكان من بين أصدقائه شارون ستون وسيندي كروفورد. ولقد شهدت مسيرته المهنية نقاط ضعف منذ الثمانينيات، عندما سقطت ابداعاته المبهرة أمام موضة البساطة التي راجت آنذاك.
ولقد وجد نفسه في قلب محاكمة مطولة في إيطاليا في قضية احتيال ضريبي، انتهت بتبرئته، ثم سجل الخسائر، مما أجبره على بيع غالبية أسهمه في سنة 2015. ولقد اشتهر كافالي بالجلد المطبوع والدجينز المغسول، وميزه الجانب المذهل في إبداعاته، لا سيما من خلال شغفه بطباعة الزخارف الحيوانية على الأقمشة. وكان من المألوف أن ترتدي العارضات المشهورة مثل مادونا ونعومي كامبل وسبايس جيرلز ملابسه المبتكرة. وتم اختياره في عام 2005، لتحديث الزي الرسمي للمجلة بلاي بوي، وكانت في إحدى إصداراته زخارف الفهد مطبوعة على القماش.
